Για το compote

1. Καθαρίζω τα μήλα, αφαιρώ τους πυρήνες και τα κόβω σε μικρούς κύβους. Σε μια κατσαρόλα βάζω τα ψιλοκομμένα μήλα και το νερό και ζεσταίνω σε δυνατή φωτιά μέχρι να αρχίσει ο βρασμός. Σκεπάζω την κατσαρόλα, χαμηλώνω τη φωτιά στο ελάχιστο και αφήνω να μαγειρευτούν για 15-20 λεπτά ανακατεύοντας τακτικά. Ξεσκεπάζω την κατσαρόλα, προσθέτω τη ζάχαρη, το χυμό λεμονιού και τα μπαχαρικά. Ανακατεύω, σκεπάζω την κατσαρόλα και σιγοβράζω για άλλα 5 λεπτά. Αποσύρω από τη φωτιά και τα πολτοποιώ με ραβδομπλέντερ. Το αφήνω να κρυώσει.

Για τον πουρέ κάστανο

1. Βάζω τα βρασμένα κάστανα και το ζαχαρούχο γάλα στο μπλέντερ και τα πολτοποιώ μέχρι να γίνουν κρέμα.

Για την πουτίγκα

1. Προθερμαίνω το φούρνο στους 170°C αερόθερμο. Κόβω το τσουρέκια σε μέτριους κύβους και τους βάζω σε ένα μπολ. Σε ένα άλλο μπολ χτυπάω με το σύρμα τα αυγά, το γάλα, τη ζάχαρη και τη βανίλια. Αδειάζω το μείγμα στο μπολ με το τσουρέκια και ανακατεύω για να βραχούν καλά οι κύβοι.

2. Βουτυρώνω καλά μια μακρόστενη φόρμα για κέικ και στρώνω με αντικολλητικό χαρτί. Ρίχνω το 1/3 της ποσότητας των κύβων τσουρεκιού στη φόρμα και τους απλώνω να καλύψουν τη βάση. Με ένα κουταλάκι ρίχνω 2-3 κουταλιές πουρέ κάστανο και 2-3 κουταλιές compote μήλου. Στρώνω ακόμη ακόμη 1/3 κύβους τσουρεκιού και επαναλαμβάνω 2-3 κουταλιές πουρέ κάστανο και compote μήλου. Τελειώνω με την τελευταία δόσεις του τσουρεκιού και φορώντας γάντια πιέζω λίγο με τα χέρια μου. Σκορπίζω τους κύβους βουτύρου, σκεπάζω με αντικολλητικό χαρτί και αλουμινόχαρτο και ψήνω στο φούρνο για 45 λεπτά.

3. Βγάζω τη φόρμα από το φούρνο και αφήνω την πουτίγκα να κρυώσει. Μεταφέρω στο ψυγείο και την αφήνω για 4 ώρες (ιδανικά όλο το βράδυ).

Για το σερβίρισμα

1. Ραντίζω το ψιλοκομμένο μήλο με το χυμό λεμονιού. Αναποδογυρίζω την πουτίγκα σε μια μακρόστενη πιατέλα και στολίζω με ψιλοκομμένο μήλο, μαρόν γλασέ και φέτες αποξηραμένων μήλων.