Βάζω σε ένα μικρό γουδί τα δάκρυα μαστίχας και λίγη από την μετρημένη ζάχαρη και θρυμματίζω καλά.

Βάζω στον κάδο της κουζινομηχανής το γάλα, τη μαγιά και 1 φλιτζάνι αλεύρι (από το μετρημένο). Αναδεύω τα υλικά με τον γάντζο και τα αφήνω να σταθούν για 10 λεπτά.

Ρίχνω τη ζάχαρη, τα αυγά, τη μαστίχα, το μαχλέπι, το αλάτι, το ξύσμα πορτοκαλιού και ανακατεύω. Ξεκινάω να προσθέτω σταδιακά το αλεύρι ενώ ζυμώνω με τον γάντζο.

Αφού έχω ρίξει όλο το αλεύρι, ρίχνω με αργή ροή το βούτυρο και αφήνω να ζυμωθεί μέχρι να ενσωματωθεί πλήρως. Μεταφέρω τη ζύμη σε ένα μπολ και την αφήνω να φουσκώσει για 2 ώρες.

Μεταφέρω τη ζύμη στον πάγκο και κόβω σε 2 ίσα κομμάτια. Αφήνω το ένα κομμάτι στην άκρη. Κόβω το πρώτο κομμάτι ζύμη σε δύο ίσα μέρη και πλάθω σε 2 μακριά μπαστούνια. Πλέκω τα μπαστούνια σε κοτσίδα και μεταφέρω το τσουρέκι σε λαμαρίνα στρωμένη με αντικολλητικό χαρτί. Επαναλαμβάνω την ίδια διαδικασία και με το δεύτερο κομμάτι ζύμη και βάζω και το δεύτερο τσουρέκι στη λαμαρίνα.

Σκεπάζω τη λαμαρίνα με καθαρή πετσέτα και αφήνω τα τσουρέκια να φουσκώσουν για 1 ώρα.

Προθερμαίνω το φούρνο στους 160°C αερόθερμο. Αλείφω τα τσουρέκια με χτυπημένο κρόκο αυγού και πασπαλίζω με φιλέ αμυγδάλου.
Ψήνω τα τσουρέκια για 40 λεπτά.