Προθερμαίνω το φούρνο στους 180°C αερόθερμο και στρώνω στη λαμαρίνα ένα φύλλο αντικολλητικό χαρτί. Βάζω την κολοκύθα και τα ντοματίνια στη λαμαρίνα (δεν τα ανακατεύω μεταξύ τους), αλατοπιπερώνω και ραντίζω με το μισό ελαιόλαδο και ψήνω στο φούρνο για για 30 λεπτά.

Σε μια μεγάλη κατσαρόλα με νερό που βράζει, ρίχνω τα ζυμαρικά και τα βράζω al dente. Τα σουρώνω και τα διατηρώ ζεστά.

Βγάζω τη λαμαρίνα από το φούρνο και με ένα κουτάλι μεταφέρω τη μισή ποσότητα κολοκύθα στο μούλτι. Αλατίζω και πολτοποιώ μέχρι να γίνει κρέμα. Αδειάζω την κρέμα σε ένα μεγάλο μπολ και προσθέτω τα υπόλοιπα κομμάτια κολοκύθας, τα ντοματίνια, την πιπεριά, το σέλερι και το μήλο.

Ρίχνω τις πένες, αλατοπιπερώνω και ανακατεύω με δύο κουτάλια. Προσθέτω τον λιναρόσπορο, την ρίγανη και τις σταφίδες, ραντίζω με το υπόλοιπο ελαιόλαδο και σερβίρω.