Καθαρίζω τα καλαμάρια. Κόβω το κεφάλι και τα πλοκάμια. Αφαιρώ τα εντόσθια, το στόμα και τα μάτια. Βγάζω και πετάω το μαλακό κόκαλο από το εσωτερικό του σώματος του καλαμαριού. Πλένω το σώμα και τα πλοκάμια καλά. Ψιλοκόβω τα πλοκάμια και τα κρατάω στην άκρη. Τα αφήνω να στραγγίξουν, όπως και το σώμα.
Σε ένα κατσαρολάκι ζεσταίνω τα 50 ml ελαιόλαδο και σοτάρω τα κομμένα πλοκάμι σε δυνατή φωτιά. Μόλις πάρουν χρώμα, προσθέτω τα φρέσκα κρεμμυδάκια και τα σοτάρω. Ρίχνω 3 φλιτζάνια νερό, αφήνω να πάρει βράση και κατόπιν χαμηλώνω τη φωτιά. Προσθέτω το πλιγούρι και τις ελιές. Νοστιμίζω με αλάτι, πιπέρι και κόλιανδρο.
Σιγοβράζω μέχρι να μαλακώσει το πλιγούρι και να απορροφήσει το υγρό του (περίπου 15 λεπτά). Αποσύρω από τη φωτιά, προσθέτω τον άνηθο, ανακατεύω και αφήνω το μίγμα να κρυώσει ελαφρώς. Γεμίζω τα καλαμάρια με το μίγμα του πλιγουριού και τα κλείνω με οδοντογλυφίδες.
Σε ένα βαθύ σκεύος ενώνω τα ντοματάκια κομματιασμένα, το ζουμί τους, τη ζάχαρη, το κρασί, τη δάφνη, τα 30 ml ελαιόλαδο και την κάπαρη. Ανακατεύω και αλατοπιπερώνω.
Στρώνω τα καλαμαράκια σε ταψάκι και περιχύνω με το μίγμα της ντομάτας. Σκεπάζω το ταψάκι με αλουμινόχαρτο. Ψήνω σε προθερμασμένο φούρνο στους 180°C βαθμούς για 30 λεπτά. Αφαιρώ το αλουμινόχαρτο και αφήνω τα καλαμαράκια να πάρουν χρώμα για 10 λεπτά.
Σας ευχαριστώ!