Βάζω στον κάδο της κουζινομηχανής το ελαιόλαδο, τη ζάχαρη και το τσίπουρο και τα χτυπάω με το φτερό μέχρι να λιώσει η ζάχαρη. Σταματάω την κουζινομηχανή, βάζω το χυμό πορτοκάλι σε ένα μεγάλο ποτήρι, το τοποθετώ επάνω από τον κάδο και ρίχνω μέσα στην πορτοκαλάδα, τη μαγειρική σόδα. Ανακατεύω με ένα κουτάλι (η σόδα θα αφρίσει την πορτοκαλάδα και θα φουσκώσει) να λιώσει η σόδα και αδειάζω το μείγμα στον κάδο. Προσθέτω το σουσάμι και την κανέλα και χτυπάω όλα τα υλικά για 1-2 λεπτά.

Σε ένα μπολ ανακατεύω την αμμωνία, το μπέικιν πάουντερ και περίπου 800 γρ. από το αλεύρι. Ξεκινάω να ρίχνω το μείγμα στον κάδο, δουλεύοντας σε χαμηλή ταχύτητα μέχρι να τελειώσει. Συνεχίζω να ρίχνω το υπόλοιπο αλεύρι, σταδιακά (μπορεί να μη το πάρει όλο) μέχρι να δημιουργηθεί μια ενιαία, μαλακή ζύμη.
Προθερμαίνω το φούρνο στους 180°C.

Πλάθω στρογγυλά κουλούρια, τα αραδιάζω σε λαμαρίνα στρωμένη με αντικολλητικό χαρτί και πασπαλίζω με λίγο σουσάμι ακόμη. Ψήνω τα κουλουράκια για 15-20 λεπτά (ανάλογα με το μέγεθός τους).